קאהן נולד בוויליאמסבורג, ברוקלין, ניו יורק למשפחה חסידית מקהילת סאטמר. בגיל 16 למד קאהן בישיבה באנגליה. בהמשך הפך לחסיד ברסלב וכיום הוא מתגורר בפלרידה.
ב-2012 התארח בשיר “ויהיו רחמיך”[2] של אלי ביר.
ב-27 בפבאור 2015 הוציא קאהן יחד עם גרשי שווארץ את השיר ״ונהפוך הוא״ והנה הסיפור:
מיילך נכנס לאולפן קטן בירושלים בשם אדג’וור סטודיוז. הוא לא ידע שמאולפן זה הוא יפרוץ לסצנה עם אנרגיה חדשה וסוג של סאונד שעדיין לא שומענו בקהל היהודי. המפיק גרשי שווארץ יצר את הסינגל ״ונהפוך הוא״ לקראת חג הפורים והתעקש לעשות קליפ מוזיקלי עבורו.
גרשי יצר קשר עם מיילך ושאל אותו אם הוא מעוניין ליצור קליפ מוזיקלי. מיילך הסכים, אך אמר, “אין לי כסף לזה.” גרשי ענה, “מושלם, גם לי אין, אבל יש לנו טלפון עם מצלמה וחלום! כלום לא יעצור אותנו, בוא נשחרר קליפ לא רשמי!” וזה מה שהם עשו. הם יצאו לרחובות ירושלים, צילמו סצנות שונות, ולאחר מכן גרשי השלב את הסרטונים ליצירת קליפ שהועלה ליוטיוב. ונהפוך הוא
ואז אותו דבר קרה עם “ואהבת”.ואהבת גרשי יצא עם הטלפון שלו לגאולה, כמה עוברי אורח הצטרפו ועזרו ליצור קליפ שהועלה ליוטיוב ומאז צבר כמעט 3 מיליון צפיות.
אחרי זה, ב-17 בדצמבר 2016 זאבי פריד פגש את מיילך ומיד הוציאו קאהן, פריד ומקהלת שירה את הקליפ “יומם” שצולם בשוק מחנה יהודה בירושלים[3]. הקליפ הפך לוויראלי וזכה לגרסאות קאבר רבות של אמנים שונים. הקליפ הופק על ידי חברת ‘היפר’ בבימויו של איציק גרובייס וצולם על ידי יעקב סלם.
ב-3 במרץ 2017 הקים קאהן את “להקת תכלת”, יחד הם ביצעו את השיר שהלחין קאהן “ונהפוך הוא” שיצא לקראת חג הפורים.[4]
ב-2 באוגוסט 2017 הוציא קאהן יחד עם גרשי שווארץ וזאבי פריד את אלבומו הראשון בשם “יעדער איינער- כולנו”. האלבום כולל כמה משיריו שכבר פורסמו ומכיל בסך הכל אחד עשר שירים. יעדער איינער
ב-1 באפריל 2020 שחרר קאהן עם הצייר אהרן זאב ברנשטיין את הקליפ “אני מאמין” הקליפ משלב אומנות ציור בחול ויצא בניסיון לעורר את האמונה במשיח גם בתקופת מגפת הקורונה
ב-31 ביולי 2020 הוציא קאהן ביחד עם גרשי שווארץ שיר “נחמו עמי” השיר יצא במוצאי תשעה באב לכבוד שבת נחמו
ב-21 בפברואר 2021 הוציא קאהן ביחד עם חברת ההפקות לה קאהן חתום ‘אביה הפקות’ את השיר ‘נכנס יין’ לכבוד חג הפורים. מלווה בקליפ פרסומת לייקב וחברת בשרים בוטיק.
ב-29 באפריל הוציא קאהן סינגל נוסף עם חברת ההפקות לה קאהן חתום ‘אביה הפקות’ את השיר ‘אל תדין חברך’ לכבוד יום ל”ג בעומר. השיר מלווה בקליפ הממחיש את המילים היטב עם עיבודו של נאור כרמי.
ב-דיצמבר 26 2022 הוציא קאהן ביחד עם גרשי שווארץ קליפ על שיר “אש תמיד” אש תמיד יחד עם חיימיש (השיר הופק ע״י איצי ברי ואלי קליין)
ב-מרץ׳ 4 2023 הוציא קאהן ביחד עם גרשי שווארץ קליפ על שיר “מאמע קוק” מאמע קוק השיר גם הופק ע״י גלילי ושווארץ לאלבום החדש ״מנגן״.
ב-ספטמבר 18 2023 הוציא קאהן ביחד עם גרשי שווארץ ודודיק ניזרי האלבום החדש שלו ״מנגן
קאהן שר בשלוש שפות אנגלית, עברית ויידיש. הוא משלב כמה סגנונות מוזיקה, כמו מוזיקת נשמה, מוזיקה חסידית מוזיקת בלוז ועוד.
קאהן משלב בשיריו השפעות חסידיות לצד מוטיבים שונים והשפעות של זמרים דוגמת בוב מארלי, ולאונרד כהן[דרוש מקור] ונשאר צמוד למקורות יהודיים. תוכן שיריו כולל פסוקים או תוכן בהשפעות המסורת. שיריו התקבלו במגזרים שונים בשל פשטותם ועממיותם.